Jennifer Love Hewitt. durante algunas semanas de 2002 mantuvo una relación con la bella actriz de la serie 'Almas Perdidas', tan poco duró la relación que en 2006 el cantante se atrevió a bromear con que nunca llegaron a tener relaciones sexuales, después se disculpó con la actriz por dichos comentarios.
Jessica Simpson. Algunos meses de 2006 y 2007 fue lo que duró la relación con la cantante y actriz, la relación se mantuvo en secreto hasta que asistieron juntos a la fiesta de Año Nuevo de Christina Aguilera.
Minka Kelly. En septiembre 2007 comenzó a salir con esta guapa actriz para terminar la relación más tarde.
Jennifer Aniston. 2008 y comienzos de 2009 fue lo que duró el romance con la ex esposa de Brad Pitt.
Taylor Swift. A pesar de ser 12 años mayor que esta guapa cantante los rumores sobre su relación se hicieron más intensos con la canción 'Dear John' de Taylor, la cual no lo deja para nada bien parado.
Katy Perry. Al parecer él creyó que la interprete de 'Roar' era su alma gemela, pero ella no… La cantante terminó la relación tras algunos meses, después de que él le propusiera matrimonio y ella se negara tras su reciente divorcio con Rusell Brand.
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